Desde su reconquista en 1292, Tarifa se encontró en una posición geoestratégica vulnerable, marcada por un doble frente: terrestre, con el sultanato nazarí, y costero, con los vecinos del norte de África. A finales del siglo XV y principios del XVI, la amenaza se intensificó con la llegada de navíos turcos procedentes de sus bases en la costa de Berbería.

El siglo XVII fue particularmente peligroso. Los ataques de piratas turcos y berberiscos eran frecuentes. Un ejemplo notable ocurrió en 1617, cuando una flota de treinta y seis "navíos griegos" apareció en la zona de Gudalmesí. La ciudad se preparó para la defensa, y ese mismo día, piratas desembarcaron en Bolonia, causando estragos en el ganado. La caballería tarifeña acudió al aviso, pero los atacantes ya habían regresado a sus naves con el botín.

La defensa de Tarifa a menudo se vio obstaculizada por la falta de recursos y armamento. El corregidor Diego de Céspedes Suárez de Toledo describió en 1614 la escasez de armas y municiones, a pesar de lo cual se organizó la resistencia. La ciudad suplicaba ayuda al rey para reparar murallas y dotarse de artillería, enfrentando impuestos elevados y la ausencia de un puerto propio.

Los registros históricos detallan numerosos incidentes, como el ataque del arráez Solimán en 1617, que mantuvo a Tarifa sitiada navalmente durante 18 días. También se mencionan incursiones en 1628 y 1639, donde la falta de coordinación entre las autoridades locales, como el corregidor y el teniente del castillo, mermó la efectividad de la defensa y la captura de embarcaciones enemigas.

A pesar de la disminución de las incursiones turcas tras batallas como la de Lepanto (1571) y el segundo sitio de Viena (1683), la amenaza norteafricana persistió. En 1691, la situación en el Estrecho se volvió crítica ante el poder del rey de Mequinez. La defensa de la costa, con torres de vigilancia como las de Guadalmesí y Bolonia, siguió siendo esencial.

La vida en Tarifa estuvo marcada por esta inseguridad constante. Los habitantes, pescadores y agricultores, vivían bajo el riesgo de ser capturados y vendidos como esclavos. La resistencia local, a menudo improvisada y con recursos limitados, fue fundamental para la supervivencia de la ciudad a lo largo de los siglos.